ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Chalkon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Chalkon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Chalkon, (<i>E</i>)-Isomer

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Chalkon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1,3-Diphenyl-2-propen-1-on</li>

<li>Benzylidenacetophenon</li>

<li>Phenylstyrylketon</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>15</sub>H<sub>12</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>blassgelbe <a href="Prisma_(Geometrie)" title="Prisma (Geometrie)">Prismen</a><sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=94-41-7">94-41-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Isomerengemisch)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=614-47-1">614-47-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [<i>(E)</i>-Isomer]</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-330-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>59 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (<i>(E)</i>-Isomer)<sup id="cite_ref-chemidE_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-chemidE-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>57,5 °C (Gemisch)<sup id="cite_ref-chemid_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

<p>346,5 °C (Gemisch)<sup id="cite_ref-chemid_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

<p>14 m<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (25 °C) (Gemisch)<sup id="cite_ref-chemid_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Schwefelkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Schwefelkohlenstoff">Schwefelkohlenstoff</a><sup id="cite_ref-Römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>wenig löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-Römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>praktisch unlöslich in Wasser (92,9 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-chemid_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>56 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Gemisch)<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>> 500 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Gemisch)<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>1048 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, (<i>E</i>)-Chalkon)<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Chalkon</b> ist ein <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatisches</a> <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigtes</a> <a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">Keton</a>, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten <a href="Chalkone" title="Chalkone">Chalkone</a>, bildet.<sup id="cite_ref-woc_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-woc-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Stoff liegt in zwei verschiedenen <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">Isomeren</a> vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Chalkon kann aus <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a>, <a href="Acetophenon" title="Acetophenon">Acetophenon</a> und einer <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Base</a> wie <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> durch <a href="Aldolkondensation" title="Aldolkondensation">Aldolkondensation</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-Römpp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Chalkon wird in der <a href="Parf%C3%BCmerie" title="Parfümerie">Parfümerie</a> verwendet. <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> mit <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> und <a href="Halogene" title="Halogene">Halogenen</a> in den <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>-Kernen wirken <a href="Bakteriostatisch" class="mw-redirect" title="Bakteriostatisch">bakteriostatisch</a>. Dihydro-Chalkon-Derivate von <a href="Naringin" title="Naringin">Naringin</a> und <a href="Neohesperidin" title="Neohesperidin">Neohesperidin</a> haben <a href="S%C3%BC%C3%9Fstoff" title="Süßstoff">Süßstoff</a>-Charakter (siehe <a href="Neohesperidin-Dihydrochalkon" title="Neohesperidin-Dihydrochalkon">Neohesperidin-Dihydrochalkon</a>).<sup id="cite_ref-Römpp_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2></div>

<p>Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise <a href="Isoliquiritigenin" title="Isoliquiritigenin">Isoliquiritigenin</a>, ein <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoff</a>, an den Positionen 2′, 4′ und 4 <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">hydroxyliert</a>. Das im <a href="Echter_Hopfen" title="Echter Hopfen">Hopfen</a> (<i>Humulus lupulus</i>) vorkommende <a href="Xanthohumol" title="Xanthohumol">Xanthohumol</a> ist ein mehrfach substituiertes Chalkon. Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, <a href="Butein" title="Butein">Butein</a> und Pedicin.

</p>

<div class="gallerytext"><a href="Lokant" title="Lokant">Lokanten</a> bei Chalkonen</div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Xanthohumol" title="Xanthohumol">Xanthohumol</a> ist ein Bitterstoff aus <a href="Echter_Hopfen" title="Echter Hopfen">Hopfen</a></div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-01043"><i>Chalkon</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-chemidE-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-chemidE_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/614-47-1">Chalcone</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637760">637760</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-chemid-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-chemid_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemid_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemid_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemid_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/94-41-7">Chalcone</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637760">637760</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/11970">1,3-Diphenyl-2-propenone</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 16. März 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/11970?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>U.S. Army Armament Research & Development Command</i>, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>National Academy of Sciences</i>, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">José A. González, Ana Estévez-Braun: <i>Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis).</i> In: <i><a href="Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry" title="Journal of Agricultural and Food Chemistry">Journal of Agricultural and Food Chemistry</a>.</i> 46, 1998, S. 1163, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf9706686">10.1021/jf9706686</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-woc-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-woc_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wissenschaft-Online-Lexika: <i>Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie</i>, abgerufen am 26. August 2008.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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